Главным триумфатором "Грэмми-2019" стал Дональд Гловер (Childish Gambino). Его композиция "This is America" победила в четырех номинациях: "Запись года", "Песня года", "Лучшее музыкальное видео" и "Лучшее рэп/вокальное исполнение". Это первый случай в истории "Грэмми", когда рэп-трек победил в номинациях "песня" и "запись" года, пишет TJ.
Гловер отказался выступать на церемонии и не пришел за наградой. Также от шоу на "Грэмми" отказались Кендрик Ламар, Ариана Гранде и Дрейк: достоверная причина не разглашалась, но, по одной из версий, ей могли стать разногласия с организаторами. По версии источников The Hollywood Reporter как минимум Гранде не дали достаточно времени на подготовку к шоу и не договорились с ней о том, какую песню она будет исполнять.
"Лучшим альбомом" и "лучшим альбомом в стиле кантри "академики призналикомпозицию "Gonden Hour" Кейси Масгрейвс. Автор и исполнитель также взяла премию за "лучшую песню в стиле кантри" — "Space Cowboy".
В номинации "Лучшее рок-исполнение" победил лидер рок-группы Soundgarden Крис Корнелл, который покончил с собой в мае 2017 года. Свой "Грэмми" он получил посмертно за песню "When Bad Does Good". Награду забрали его дети.